In occasione di questa festa che si svolge tutti gli anni il primo fine settimana di ottobre, Penna si trasforma in un piccolo e magico contenitore che vede protagonista l'uva, insieme al vino e al mosto. L'atmosfera di allegra spensieratezza, insieme al gusto ritrovato di assaporare le buone cose di una volta, sono alla base di questa festa che vede impegnati tutti gli abitanti. Per tutto il periodo entra in funzione uno stand gastronomico presso il quale è possibile gustare piatti genuini preparati come se cucinati in casa. Si può degustare uva, vini e mosto e acquistare dolci locali tutti a base di mosto: dai maritozzi al caratteristico pane, fino alle squisite tisichelle, tradizionali ciambelline all'anice.